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All'indomani dell'uscita americana di "Infinite Jest", inviato dalla rivista "Rolling Stone" a scrivere un lungo articolo su Wallace, il giornalista David Lipsky trascorse cinque giorni ininterrotti al suo fianco, viaggiando con lui per centinaia di chilometri, assistendo ai suoi reading, alle lezioni del suo corso di scrittura, ma soprattutto impegnandolo in una conversazione personale e profonda sulla letteratura, la politica, il cinema, la musica, e anche gli aspetti più privati della sua vita, compresi il rapporto con le droghe e la battaglia contro la depressione. Questa è la fedele trascrizione del materiale registrato all'epoca: il ritratto in presa diretta di un indimenticato maestro della letteratura.